1873 in eine bürger­liche Berliner Familie ge­boren, wird Frida Winckelmanns Aus­bildung früh von ihren Eltern gefördert. Ab 1901 Lehrerin an verschiedenen Schulen, gründet und leitet sie ab 1912 eine reform­pädagogische Erziehungs­anstalt in Birkenwerder. 

Frida Winckelmann tritt vor dem Ersten Welt­krieg der SPD bei und wird 1917 Mitglied der USPD. Nach der Gründung der KPD im Jahr 1918 wechselt sie in die kommunis­tische Partei. 

1922 wird ihre Schule ge­schlossen. Frida Winckelmann, die 1923 nach Thüringen zieht, wird in den Land­tag gewählt, dem sie ab 1927 für die KPD ange­hört. 1929 wegen politischer Un­stimmig­keiten aus der Partei aus­geschlossen, tritt sie in die KPO ein, eine Abspaltung der KPD. Sie zieht nach Birken­werder zurück und wird 1932 Mitglied der Sozialistischen Arbeiter­partei Deutsch­lands (SAP).

Nach der Macht­über­nahme durch die National­sozialisten bleibt Frida Winckelmann für die sozialis­tische Bewegung aktiv und wird deshalb am 20. September 1933 in ihrem Haus in Birken­werder fest­genommen. Zunächst im Berliner Frauen­gefängnis in der Barnimstraße inhaf­tiert, wird sie im November 1933 in das Frauen-KZ Moringen über­führt. Die Pädagogin unter­richtet dort in den sechs Monaten ihrer „Schutzhaft“ heimlich ihre Mit­häftlinge. 

Da ihr Haus inzwischen ent­eignet worden ist, zieht Frida Winckelmann nach ihrer Frei­lassung in die Hufeisen­siedlung in Berlin-Britz. Dort wohnen auch ihre ehe­malige Schülerin Eleonore Rosenthal und deren Tochter Elisabeth. Gemeinsam mit anderen Helferinnen und Helfern unter­stützt sie in den folgenden Jahren die beiden und andere als Jüdinnen und Juden Verfolgte in der Siedlung. Frida Winckelmann stirbt 1943. 

Seit 2022 erinnert ein Stolper­stein vor ihrem letzten Wohnort in der Berliner Hufeisen­siedlung an sie.