1873 in eine bürgerliche Berliner Familie geboren, wird Frida Winckelmanns Ausbildung früh von ihren Eltern gefördert. Ab 1901 Lehrerin an einer Berliner Volks­schule und später Ober­lehrerin, gründet und leitet sie ab 1912 eine reformpädagogische Erziehungs­anstalt in Birkenwerder. 

Frida Winckelmann tritt vor dem Ersten Welt­krieg der SPD bei und wird 1917 Mitglied der USPD. Nach der Gründung der KPD im Jahr 1918 wechselt sie in die kommunis­tische Partei. 

1922 wird ihre Schule ge­schlossen. Frida Winckelmann, die nach Thüringen zieht, wird in den Landtag gewählt, dem sie bis 1924 und dann wieder ab 1927 für die KPD angehört. 1929 wegen politischer Un­stimmig­keiten aus der Partei aus­geschlossen, tritt sie in die KPO ein, eine Abspaltung der KPD. Sie zieht nach Birkenwerder zurück und wird 1932 Mitglied der Sozialistischen Arbeiterpartei Deutschlands (SAP).

Nach der Macht­über­nahme durch die National­sozialisten bleibt Frida Winckelmann für die sozialis­tische Bewegung aktiv und wird deshalb am 20. September 1933 in ihrem Haus in Birken­werder fest­genommen. Zunächst im Berliner Frauen­gefängnis in der Barnimstraße inhaftiert, wird sie im November 1933 in das Frauen-KZ Moringen überführt. Die Pädagogin unterrichtet dort in den sechs Monaten ihrer „Schutzhaft“ heimlich ihre Mithäftlinge. 

Da ihr Haus inzwischen enteignet worden ist, zieht Frida Winckelmann nach ihrer Freilassung in die Hufeisen­siedlung in Berlin-Britz. Dort wohnen auch ihre ehemalige Schülerin Eleonore Rosenthal und deren Tochter Elisabeth. Gemeinsam mit anderen Helferinnen und Helfern unterstützt sie in den folgenden Jahren die beiden und andere als Jüdinnen und Juden Verfolgte in der Siedlung. Frida Winckelmann stirbt 1943. 

Seit 2022 erinnert ein Stolperstein vor ihrem letzten Wohnort in der Berliner Hufeisen­siedlung an sie.